С 1994 года возглавляет группу компаний «Цезарь», в состав которой входили около 20 модных и спортивных магазинов в Москве и Санкт-Петербурге.
С 2002 года Председатель Совета директоров группы компаний «ПИР», в которую входят более 20 ресторанов Нижнего Новгорода.
В 2005 году избран депутатом Городской Думы Нижнего Новгорода. Входил в состав комиссии по имуществу и земельным отношениям и комиссии по экономики, промышленности и предпринимательству.
В 2009 году стал генеральным директором ОАО «Нижегородская сбытовая компания».
На выборах в Городскую Думу 10 октября 2010 года подтвердил мандат депутата.
Олег Кондрашов состоит в партии «Единая Россия».
3 декабря 2010 года утвержден Городской Думой в должности главы администрации Нижнего Новгорода, после чего сложил с себя обязанности депутата и уволился с поста гендиректора «Нижегородской сбытовой компании».
